Hallo Leitwege,
deine 2. Variante scheidet aus, weil ohne Österreich kein Milano und kein T.A. 3. Stempel auf dem Brief wäre.
Ab Mai 1851 war Baden ja im Postverein. Dass TT nicht komplett im DÖPV war, spielte hier keine Rolle. Der Absender frankierte 3 Sgr. für den Postverein bis Basel und 1 3/4 Sgr. = 6x für den CH - Transit. Damit war er bis zur österr. Austrittsgrenze zu Sardinien bezahlt. Ab dort verlangte man 10 Decimi - Sardinien war teuer ...